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Pubmed for Handhelds

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  • Title: Reconnection of cysteine in reduced hair with alkylene dimaleates via thiol-Michael click chemistry.
    Author: Wu Y, Ma L, Chen T, Chang K, Wang J.
    Journal: Int J Cosmet Sci; 2024 Jun; 46(3):457-467. PubMed ID: 38224116.
    Abstract:
    OBJECTIVES: Conventional hair permanent waving (PW) and permanent straightening processes typically involve two steps: reduction, for breaking -S-S- bond in cystine into cysteine and oxidation for -S-S- bond reconnection. However, it is known that the hair incurs damage during the oxidation step. In this work, we proposed a novel strategy to reconnect reduced disulfide bonds in hair via the thiol-Michael click reaction, by using a symmetric Michael reagent. METHODS: Virgin black Chinese hair was reduced using 8% wt thioglycolic acid and employed as model hair containing a high content of broken disulfide bonds. The reduced hair was treated with 1,4-n-butylene dimaleate. Raman spectroscopy and Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR) were used to verify the chemical changes occurred in untreated and treated hair fibre. Single-fibre mechanical properties and thermal properties of the hair were evaluated using tensile testing and differential scanning calorimetry (DSC), respectively. RESULTS: The 1,4-n-butylene dimaleate could reconnect free thiol groups generated by disulfide bond reduction via thiol-Michael click reaction and significantly improve the mechanical strength of hair compared to that of the reduced hair. Secondary conformational resolution analysis of FT-IR results revealed that the content of α-helix structure could be restored after treatment with 1,4-n-butylene dimaleate. The intermolecular forces established by the newly generated C-S bonds compensate the broken disulfide bonds and enhance the fracture strength of the hair compared to that of reduced hair. Michael reagents of similar structure also showed similar performance in restoring the mechanical properties of reduced hair. CONCLUSIONS: Our data suggest that 1,4-n-butylene dimaleate can restore the mechanical properties of reduced hair by reconnecting reduced disulfide bonds and restoring the secondary conformation of hair keratin. OBJECTIFS: Les processus classiques d’ondulation permanente (OP) et de lissage permanent des cheveux impliquent généralement deux étapes : la réduction, pour rompre la liaison ‐S‐S‐ de la cystine en cystéine, et l’oxydation, pour reconnecter la liaison ‐S‐S‐. Cependant, on sait que les cheveux subissent des dommages pendant l’étape d’oxydation. Dans ce travail, nous avons proposé une nouvelle stratégie pour reconnecter les liaisons disulfures réduites dans les cheveux via la réaction de thiol‐Michael, en utilisant un réactif de Michael symétrique. MÉTHODES: Des cheveux noirs vierges chinois ont été réduits à l’aide d’acide thioglycolique à 8 % en poids et utilisés comme modèle de cheveux contenant une grande quantité de liaisons disulfures cassées. Les cheveux réduits ont été traités avec du dimaléate de 1,4‐n‐butylène. La spectroscopie de Raman et la spectroscopie infrarouge à transformée de Fourier (FT‐IR) ont été utilisées pour vérifier les changements chimiques survenus dans les fibres capillaires non traitées et traitées. Les propriétés mécaniques à fibre unique et les propriétés thermiques des cheveux ont été évaluées à l’aide d’un test de traction et d’une calorimétrie différentielle à balayage (Differential Scan Calorimetry, DSC), respectivement. RÉSULTATS: Le dimaléate de 1,4‐n‐butylène pourrait reconnecter les groupes thiol libre générés par la réduction des liaisons disulfures via la réaction de thiol‐Michael et améliorer de manière significative la résistance mécanique des cheveux par rapport à celle des cheveux réduits. L’analyse de la résolution conformationnelle secondaire des résultats de la FT‐IR a révélé que le contenu de la structure en hélice alpha pouvait être restauré après un traitement avec le dimaléate de 1,4‐n‐butylène. Les forces intermoléculaires établies par les nouvelles liaisons C‐S compensent les liaisons disulfures cassées et améliorent la résistance à la rupture des cheveux par rapport à celle des cheveux réduits. Les réactifs de Michael de structure similaire ont également montré des performances similaires dans la restauration des propriétés mécaniques des cheveux réduits. CONCLUSIONS: Nos données montrent que le dimaléate de 1,4‐n‐butylène peut restaurer les propriétés mécaniques des cheveux réduits en reconnectant les liaisons disulfures réduites et en restaurant la conformation secondaire de la kératine des cheveux.
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